Narozen: 23. 09. 1997, Liverpool, Anglie
Výška: 183 cm
Váha: 70 kg
Post: Obránce, záložník
V EFC od: Odchovanec
Do: 30. 06. 2021
Connollyho zdobí velká univerzálnost, je schopný nastoupit na všech postech v obraně a také jako defenzivní záložník. První zkušenosti se seniorským fotbalem získal na měsíčním hostování ve třetiligovém Barnsley v březnu 2016. Po dvou odehraných zápasech se vrátil do Evertonu a už v dubnu jako osmnáctiletý odchovanec klubu debutoval v prvním týmu. Naskočil na posledních třicet minut zápasu Premier League se Southamptonem.
V sezóně 2016/17 působil v Evertonu U23, až v zimě odešel na pětiměsíční hostování do druholigového Wiganu, kde si připsal 17 startů a vysloužil si nominaci na mistrovství světa fotbalistů do 20 let v Jižní Koreji. Za zlatý výběru Albionu odehrál první dvě utkání na šampionátu.
V létě 2017 se zapojil do předsezónní přípravy A-mužstva Toffees, do kádru se ale nakonec nevešel, a tak ho na roční hostování angažoval druholigový Ispwich Town.
Po měsíční aklimatizaci u Tractor Boys Conolly dostal šanci – trochu překvapivě – na postu defenzivní záložníka. Hozenou rukavici ale zvedl a stal se nedílnou součástí základní sestavy. Celkem v sezoně odehrál 34 ligových zápasů a dokonce si připsal čtyři vstřelené branky.
V létě 2018 se zapojil do přípravy Evertonu pod novým manažerem Marcem Silvou, místo v kádru si ale nevybojoval, a tak opět zamířil na hostování do Championshipu. Tentokrát stráví sezónu u nováčka z Wiganu. Ještě předtím však prodloužil s Evertonem smlouvu do roku 2021.
Connolly v první polovině ročníku naskočil v dresu Latics do 19 ligových utkání, stále místo v základní sestavě si ale nedokázal vybojovat. Navíc také hodně putoval sestavou, a tak se na začátku roku 2019 rozhodl pro změnu. Ročník odešel dohrát na hostování do jiného druholigového celku – Boltonu, v němž sice získal stabilní místo v základní sestavě, ale klubu, potýkajícímu se s finančními potížemi, nepomohl se záchranou ve druhé lize. Ani v létě 2019 Connolly nedostal šanci v Evertonu, pro ročník 2019/20 byl proto zapůjčen na hostování u nováčka League One, Lincolnu City.
U Limps ale Connolly nakonec vydržel pouze šest měsíců. Po jmenování nového manažera Michaela Appletona se snížila jeho herní vytíženost (celkem nastoupil k 15 zápasům), a tak ho Everton v lednu 2020 stáhl z hostování a poslal dohrát sezónu do rovněž třetiligového Fleetwoodu Town, což se nakonec ukázalo dobrým tahem pro všechny strany.
Connolly dostal pod bouřlivákem Barton důvěru, kterou na Highbury Stadium splatil dobrými výkony, ať už na postu středního obránce, či defenzivního záložníka. Fleetwood nakonec silný finiš sezóny nedotáhl ke zdárnému konci, v semifinále play-off o druhou ligu ho zastavilo Wycombe. Connolly ale konečně pravidelně hrával a také zanechal dobrý dojem, a tak si ho The Fishermen trochu očekávaně vypůjčili i pro celý ročník 2020/21, ve kterém pokračoval v dobrých výkonech. Zařadil se mezi opory mužstva, a dokonce párkrát i oblékal kapitánskou pásku.
Po konci hostování na Highbury se uzavřela i Connollyho etapa v Evertonu, který ho v létě 2021 po skončení smlouvy propustil. Odchovanec klubu opustil Everton s jedním startem za první tým. Nové působiště našel v druholigovém Blackpoolu.
