Narozen: 06. 10. 1994, Warrington, Anglie
Výška: 185 cm
Váha: 77 kg
Post: Obránce
V EFC od: Odchovanec
Do: 30. 06. 2021
Pennington, střední obránce schopný zaskočit i na pravém defenzivy, se připojil k akademii Evertonu ve věku 11 let. První zkušenosti s dospělým fotbalem sbíral na hostováních v League One. Nejprve v lednu 2014 odešel na pět měsíců do Tranmere Rovers, kde odehrál 17 zápasů, a poté v ročníku 2014/15 podával velmi dobré výkony za Coventry City. Celkem za Sky Blues nastoupil k 24 zápasům.
Pennington zatím během kariéry často trpí na zranění, i proto si na debut v Evertonu musel počkat. Konečně se mu zadařilo jako dvacetiletému v srpnu 2015 v Ligovém poháru s Barnsley. Později v téže sezóně pro velkou marodku v prvním týmu naskočil do posledních čtyř ligových kol (třikrát v základní sestavě). V létě 2016 ho na půlrok vyřadily ze hry svalové potíže, po uzdravení ale opět naskočil do Premier League, dokonce vstřelil branku při prohře 1:3 ve venkovním derby s Liverpoolem.
V následném letním přestupovém období Everton mohutně investoval do nových hráčů a pro Penningtona nezbylo místo v kádru. Na Premier League se nejevil dostatečně obratný. S díky tak přijal nabídku druholigového Leedsu na hostování pro sezónu 2017/18, kde během sezóny odehrál 24 ligových utkání z 46 možných. Většímu hernímu vytížení bránila zejména jeho opakovaná zranění. Po návratu z hostování s ním, pro veřejnost překvapivě, Everton podepsal novou smlouvu do léta 2021.
Již 23letý obránce poté pravidelně nastupoval v předsezónní přípravě pod novým manažerem Marcem Silvou, místo v kádru pro sezónu 2018/19 si ale nevybojoval, a tak opět zamířil na roční hostování o patro níže. Championship si tentokrát vyzkoušel jako hráč Ipswiche Town, v jehož dresu se zařadil mezi opory. Klubu se však výsledkově nedařilo a utrápená sezóna vyvrcholila sestupem.
Pennington se nakonec z hostování vrátil předčasně, protože si na jaře vážně poranil kotník. V Evertonu ale opět dlouho nevydržel, také v sezóně 2019/20 zakotvil v druhé anglické lize. Na roční hostování si ho vypůjčil Hull City. Ani KC Stadium se ale nestalo místem, kde by konečně Pennington natrvalo zapustil kořeny. Za Tigers během koronavirové sezóny odehrál pouhých 16 zápasů a jeho výkony nebyly nikterak oslnivé. Hull City nakonec zakončil špatnou sezónu na posledním místě tabulky, které pochopitelně znamenalo sestup do League One, a Pennington se opět jednou vrátil na Goodison Park. Ve 25 letech, rok před koncem smlouvy v Evertonu, nenašel v létě 2020 vhodné angažmá, a tak půlrok strávil v rezervě klubu. Na další hostování do nižší soutěže zamířil – půlroku před koncem smlouvy v Evertonu – až na začátku nového roku 2021, kdy si ho vyhlédlo třetiligové Shrewsbury Town, v jehož dresu se Pennington rychle vypracoval mezi opory, a tak nebylo překvapením, že když byl v létě 2021 propuštěn z Evertonu po konci smlouvy, jako volný hráčem obratem podepsal právě na New Meadow.
