Narozen: 17. 03. 1982, Johannesburg, Jihoafrická republika
Výška: 170 cm
Váha: 71 kg
Post: Ofenzivní záložník
V EFC od: I) 24. 07. 2007, II) 31. 01. 2012, III) 31. 07. 2012
Do: I) 18. 01. 2011, II) 14. 05. 2012, III) 01. 06. 2016
Pienaara jako velmi talentovaného mladíka do svých řád zlákal Ajax Cape Town. Po debutu v dospělem fotbale uvízl v hledáčku toho slavnějšího Ajaxu z Nizozemska, kam zamířil v roce 2001 coby 18letý. Po aklimatizačním roce se vypracoval mezi ústřední postavy červeno-bílých a přičinil se o zisk dvou ligových titulů v letech 2002 a 2004.
Hnaný touhou posunout se na vyšší úroveň přestoupil v lednu 2006 do Borussie Dortmund. Na Westfalenstadion si ho vyhlédli jako náhradu za odcházející novodobou legendu Tomáše Rosického. Pienaar ovšem velká očekávání nenaplnil. Na hřišti se trápil a v kabině si nesedl se spoluhráči, proto v létě 2007 zvolil útěk na Britské ostrovy. Na roční hostování se upsal Evertonu.
Na Goodison Park přicházel jako poměrně neznámý hráč, který může jen překvapit. Nicméně už od prvních zápasů bylo zřejmé, že manažer David Moyes opět pro jednou prokázal svůj čich na cenově dostupného kvalitního hráče. Po úspěšném debutovém ročníku Everton uplatnil opci a Pienaara koupil za dva miliony liber.
Pienaar se poměrně záhy zařadil mezi nejlepší levé záložníky v Premier League. Ač nepřestavoval typického křídelníka, pozice přes nohu mu nedělala žádné problémy. Naopak. Díky herní inteligenci a technické vybavenosti byl i od lajny schopen tvořit hru. Evertonians dobře poznali Pienaarovy schopnosti ve druhé polovině ročníku 2008/09, kdy při zranění špílmachra Artety převzal zodpovědnost a mužstvo dovedl k obhajobě pátého místa v lize a účasti ve finále FA Cupu. Na levé straně si navíc perfektně rozuměl s bekem Leightonem Bainesem. Duo bylo noční můru pro soupeřovi obránce, kteří častokrát nenacházeli recept na jejich kombinační akce. V následující sezóně 2009/10 byl Pienaar vyhlášen nejlepším klubovým hráčem. Pamětihodným se stal zvláště jeho gól při remíze 2:2 na Arsenalu. Svůj úprk na brankaře od půlící čáry zakončil perfektním lobem.
Před sezónou 2010/11 se však objevily problémy, Pienaar požadoval lepší platové podmínky a mocně toužil po hraní v Lize mistrů. Když na podzim odmítl prodloužit smlouvu, která mu končila po sezóně, bylo jasné, že jeho odchod je otázka času. V zimě 2011 Tottenham nabídl 3 miliony liber, Everton souhlasil, a tak se Pienaar stěhoval do Londýna. Z Merseyside odcházel s 132 odehranými zápasy a 12 vstřelenými góly.
Vytoužené angažmá v Tottenhamu však Pienaarovi poněkud zhořklo, nedokázal se natrvalo prosadit do základní sestavy. Vinu na tom nesla zranění a také silná konkurence. Po roce tak s radostí kývl na možnost návratu do Evertonu, byť nejprve jen na půlroční hostování. Za Kohouty nastoupil jen k 18 zápasům, v nichž jednou skóroval. Zahrál si ale ve vyřazovací fázi Ligy mistrů, čímž si splnil jeden ze svých fotbalových snů.
Pienaar po návratu na Goodison Park rozkvetl. Okamžitě se stal klíčovou postavou a navázal na skvělou spolupráci s Bainesem, z čehož profitoval celý tým. Pienaar do konce sezóny ve 14 ligových zápasech nastřílel čtyři branky, takovou produktivitou přitom v minulosti neoplýval. Po skončení hostování podle očekávání jevil enormní zájem, aby se kluby dohodly na přestupu, jenž se následně také zrealizoval. Tottenham obdržel 4,5 milionu liber a Pienaar v sezóně 2012/13 pokračoval ve velmi slušných výkonech. Škraloupem byla pouze jeho disciplína, v lize uviděl dvě červené karty.
Před sezónou 2013/14 Moyese na postu manažera nahradil Roberto Martínez, přesto si Pienaar zpočátku udržel místo v sestavě, o něhož ho až ve druhé polovině ročníku připravilo zranění kolene. A jak se později ukázalo, zdravotní komplikace ho sužovaly po následující dva roky. V ročnících 2014/15 a 2015/16 nastoupil pouze do 17 zápasů a ztratil důvěru Martíneze, jemuž později nemohl přijít na jméno.
Pienaarovi v květnu 2016 vypršela v Evertonu smlouva a nabídky nové se nedočkal. Z klubu odešel poměrně v tichosti, přestože během osmi let odehrál za Blues 229 utkání s bilancí 26 branek a 48 asistencí.
„Od první chvíle se mi v Evertonu dostávalo neskutečné podpory, cítil jsem se jako doma. Fanoušci byli naprosto úžasní. Za takových podmínek se chcete fotbalem bavit a fanouškům se na oplátku odvděčit výkony na hřišti. Oni totiž nevidí, jak tvrdě trénujete, vidí jenom, jak se prezentuje v zápase. Barvy klubu jsem oblékal s hrdostí.
Evertonu budu fandit po celý život, zažil jsem s ním mnoho báječných momentů. V paměti si ale navždy uchovám dva. První je výhra nad Liverpoolem ve 4. kole FA Cupu v roce 2009. Když Dan Gosling vsítil vítěznou branku v prodloužení, fanoušci v ochozech se mohli zbláznit! Rovněž rád vzpomínám na moje první utkání po návratu. Hostili jsme Chelsea a mně se podařilo skórovat. Fanoušci opět šíleli a já byl strašně šťastný,“ ohlédl za svým osudovým angažmá rodák z Johannesburgu.
Po ochodu z Evertonu Pienaar nezůstal dlouho bez zaměstnavatele, ze Sunderlandu se mu ozval starý známý David Moyes. Na severu Anglie ale Pienaar nezářil, za rok i kvůli opakujícím se zraněním naskočil jen do 15 zápasů a na stará kolena se rozhodl dokopat kariéru ve vlasti. Ovšem ani štace v klubu Bidvest Wits nepřineslo spokojenost. Pienaara nepřestala trápit zranění, jež nakonec zapříčinila jeho konec kariéry.
„Chtěl bych poděkovat mojí mámě, rodině, všem klubům, jejichž barvy jsem oblékal, a rovněž fanouškům, na vás pochopitelně nemohou zapomenout. Děkuji za lásku vás všech,“prohlásil bývalý reprezentant Jihoafrické republiky. S výběrem Bafana Bafana se zúčastnil dvou světových šampionátů – v roce 2002 a 2010 na domácí půdě.
Everton popřál Pienaarovi příjemný fotbalový důchod a ve videu mu připomněl jeho nejlepší momenty v klubu.
